El carácter autodestructivo de Neal Cassady fascinó a los miembros de la denominada “Generación Beat”, que, en varias ocasiones, se inspiraron en su personalidad y vivencias para construir sus personajes. Entre ellos, Jack Kerouac, quien no solo desarrolló a su Dean Moriarty de En el camino a partir de él, también se inspiró en sus cartas y textos para desarrollar su propio estilo literario.